约翰·特托罗年轻时舞技一流，但人到中年却落魄成一个花店打工仔，他的老友伍迪·艾伦的生活境况也好不到哪里去。人穷志不短，两位老爷子决定黄昏创业，进军舞男生意，没想到却与几位同样人到中年的性感熟妇陷入剪不断理还乱的情感纠葛。

约翰尼·诺克斯维尔饰演的男主角有个八岁的孙子，祖孙俩将开始一段横跨美国的旅程，一路上他们偷东西撞路牌婚礼葬礼四处搅局蠢事不断。

比利（文斯·沃恩 Vince Vaughn 饰）和尼克（欧文·威尔逊 Owen Wilson 饰）是相识多年的同事兼好友，两人勤勤恳恳的工作，为公司立下了诸多的汗马功劳。然而，某一天，两人却突然被告知，公司倒闭了，就这样，在毫无征兆的情况下，两人中年男人失业了。 一次偶然中，比利和尼克得到了一个在谷歌公司做实习生的机会，迫于现实的无奈和压力，两人只得“重新来过”。然而，这份实习生的工作也并非万无一失，在经过了一段时间的学习之后，比利和尼克必须参加一个通过率...

故事讲述了15年后这群大学同学团聚在圣诞假期的浪漫喜剧故事。他们喝酒、打牌、参加婚礼、甚至乌龙滚床单，总之将时光拨回那段最令人怀念的友情时刻。

当一个家庭安全业务落在困难的时候，业主决定在试图增加他们的收入，为他们创造一个绝望的需要服务开始抢劫当地的房子。这个计划似乎很好地工作，直到，为了一个比赛，他们完成的工作更在他们的距离比他们讨价还价。