朵朵出生的时候，老天并没有赋予她一双可以走路的脚。然而她的生命中没有缺少父母的爱，她接受手术后获得一双可以走路的脚，并获得了她生命中的第一双鞋。她相信巫婆的预言，相信黑羊和白羊会带给她幸福。但是在日常的生活中朵朵不停的搜集美丽的鞋子以致要专门用一间屋子存放。长大后的朵朵（徐若瑄饰），到了童话书籍出版社上班，她爱童话也爱幻想。透过神秘插画家的介绍，她认识了牙医诊所的主治医师，一名微笑牙医（周群达饰）。最后借着黑羊与白羊的牵引，他们结了婚，走进了幸福的生活。但...

该片是侯孝贤对自己电影生涯所作的一次总结。三段故事里男（张震）女（舒淇）主角表达情感的方式及所处时代背景，都能在侯孝贤各个时期的影片里找到对应。《恋爱梦》纯净，似不可抵达的梦的彼岸；《自由梦》感人，却是接近天国的更遥远的梦境；《青春梦》冰冷，却是现实。冒失说出侯孝贤眼中“最好的时光（或最好的电影时光）”是哪一段并无太大意义，因为所有的时光都是被辜负被浪费的，也只有在辜负浪费之后，才能从记忆里将某一段拎出，拍拍上面沉积的灰尘，感叹它是最好的时光。

故事延续《天桥不见了》。已是A片男主角的小康（李康生）每日在导演的安排下，与不会激发其任何情欲的过气AV女优做各种畸形的性爱，麻木得犹如机器人。湘琪（陈湘琪）则因台北的干旱缺水，每日如蔫茄子般无精打采。两人偶遇后，方知现住在同一栋楼里，某种久违的暧昧气息重回彼此体内。一段日子后，两人感情程度加深，但小康因现在职业有意回避肉体的接触，只通过幻想（类似《洞》的华丽梦幻歌舞）来抒发自己的苦闷，完成他与湘琪精神上的恋爱，然而湘琪还是在无意间知晓了他的身份。

王小路（萧淑慎饰）是个正值艽蔻年华的女孩子，从小就希望能成为一个杰出的羽毛球选手。但5岁那年，她患上了小儿麻痹症。20岁时，她邂逅了对未来不抱希望的医学院高材生张杰（原可米小子成员之一的安钧璨饰）。两个年轻的心在互助互勉中扬起梦想的风帆……

阿伦（蓝正龙 饰）与安琪（李康宜 饰）是一对恋人，却不懂如何好好爱对方，宁愿选择荒谬的方式折磨对方。秀秀是一名从婚姻失败中逃离出来的女子，他租下了安琪旁边的房子，安琪很快与秀秀成为了好友，彼此无话不谈。而安琪并不知道，秀秀就是阿伦日思夜想的初恋女友。两女得到了算命先生的提示，说到北海道寻找一口古井，在大年初一的早晨找到那口井困扰她们的感情问题便能得到答案。二人决定年三十来临之际，出发到日本去……